ติว !! "OnLiNe" วิชาสามัญ ก่อนสอบกสพท.

ลำดับตอนที่ #3 : Bio ❤ Lipid

Lipid

Glycerol (1 molecule) + Fatty acid (1-3 molecule) = Lipid

       หรือไขมันเป็นสารอินทรีย์ที่ประกอบไปด้วย C, H, O ในอัตราส่วน H : O > 2 : 1** คือ H มากกว่า O …เป็นสัดส่วนที่ต่างกันมากๆ เช่น C₁₇H₃₅COOH มี H : O = 18 : 1

            ลิพิดไม่ละลายน้ำ แต่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์เช่น อีเทอร์ คลอโรฟอร์ม เบนซิน อะซิโตน เอธานอล และคาร์บอนเตตระคลอไรด์ เป็นต้น ดังนั้นในการสกัดแยกลิพิดออกจากเซลล์หรือเนื้อเยื่อของสิ่งมีชีวิตสามารถทำได้โดยใช้ตัวทำละลายอินทรีย์เหล่านี้ ลิพิดจะพบมากในเนื้อเยื่อของพืชและสัตว์ และจะทำหน้าที่แตกต่างกันไปตามชนิดและโครงสร้างทางเคมี

โครงสร้างและสมบัติของลิพิด

       ลิพิดเป็นสารประกอบประเภทเอสเทอร์ของแอลกอฮอล์กับกรดไขมัน (fatty acid) มีโครงสร้างทางเคมีที่หลากหลายแต่มีโครงสร้างโดยทั่วไปที่เหมือนกันคือ จะมีส่วนของโครงสร้างที่เป็นไฮโดรคาร์บอน (CH) ซึ่งเป็นส่วนที่ไม่มีขั้ว (non-polar) มีคุณสมบัติไม่ชอบน้ำ (hydrophobic) จึงไม่ละลายน้ำแต่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ ลิพิดบางชนิดอาจประกอบด้วยส่วนที่มีขั้ว (polar) มีคุณสมบัติชอบน้ำ (Hydrophilic) ทำให้ลิพิดเหล่านี้มีคุณสมบัติทั้งชอบน้ำและไม่ชอบน้ำอยู่ในโมเลกุล เรียกคุณสมบัติแบบนี้ว่า แอมฟิไฟด์ (Amphiphiles) (เป็นภาษากรีกแปลว่า ชอบทั้งคู่) ลิพิดเหล่านี้จะทำหน้าที่เป็นตัวกลางที่ทำให้ลิพิดที่เกลียดน้ำสามารถกระจายตัวอยู่ในน้ำได้ ลิพิดที่มีคุณสมบัติเป็นแอมฟิไฟด์ ได้แก่ ฟอสโฟกลีเซอไรด์ และ สฟิงโกลิพิด

...หน้าที่ของลิพิดคือ

- เป็นส่วนประกอบของโครงสร้างของเซลล์ เนื้อเยื่อ โดยเฉพาะส่วนที่เป็นเมมเบรนต่างๆ

- ช่วยลำเลียงสารของโมเลกุลไม่มีขั้วผ่านเข้าออกเซลล์

- เป็นแหล่งสะสมพลังงานของร่างกาย

- เป็นสารต้นตอของวิตามินและฮอร์โมนหลายชนิด

การจำแนกประเภทของลิพิด

เราสามารถจำแนกลิพิดออกได้หลายกลุ่ม ดังนี้ 

1. แบ่งออกเป็น 3 กลุ่มตามลักษณะของการทำหน้าที่ ได้แก่ 

1.1 ลิพิดที่ทำหน้าที่เป็นแหล่งสะสมพลังงาน ได้แก่ กรดไขมัน (Fatty acid) ไข (Waxes) และ ไทรเอซิลกลีเซอรอล (Triacylglyceral)

1.2 ลิพิดที่ทำหน้าที่เป็นโครงสร้างของเมมเบรน ได้แก่ ฟอสโฟลิพิด (Phospholipids)
กลีเซอโรฟอสโฟลิพิด (Glycerophospholipids) สเตอรอยด์ (Steroids)

1.3 ลิพิดที่ทำหน้าที่อื่นๆ เช่น เป็นตัวให้สัญญาณ (Signal) เป็นโคแฟคเตอร์ และสารสี (Pigments)

2. แบ่งออกเป็น 4 กลุ่มตามโครงสร้างทางเคมี ได้แก่

2.1 ลิพิดอย่างง่าย (Simple lipid) เป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์ชนิดต่าง ๆ แบ่งย่อยได้เป็น 2 ชนิด ได้แก่ ไขมันและน้ำมัน (Fat and oil) กับไข (Waxes)

2.2 ลิพิดประกอบ (Compound lipid) เป็นสารประกอบที่เกิดจากเอสเทอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์และมีสารประกอบอื่น ๆ รวมอยู่ด้วย ลิพิดกลุ่มนี้ได้แก่ ฟอสโฟลิพิด สฟิงโกลิพิด และไกลโคลิพิด

2.3 อนุพันธ์ของลิพิด (Derived lipid) เป็นอนุพันธ์ที่เกิดจากการสลายตัวของลิพิดธรรมดาและลิพิดประกอบ ซึ่งยังคงคุณสมบัติความเป็นลิพิดอยู่ ได้แก่ กรดไขมัน กลีเซอรอล มอโนกลีเซอไรด์ ไดกลีเซอไรด์ รวมทั้งแอลกอฮอล์ชนิดต่าง ๆ

2.4 ลิพิดเบ็ดเตล็ด (Miscellaneous lipid) เป็นลิพิดที่ไม่เข้าพวกในกลุ่มทั้ง 3 ได้แก่ สเตอรอยด์ และ เทอร์พีน

3. แบ่งออกเป็น 2 กลุ่มตามคุณสมบัติ

3.1 Neutral lipids คือลิพิดที่มีคุณสมบัติเป็นกลาง ได้แก่ ไทรกลีเซอไรด์ วิตามิน เอ ดี อี เค คอเลสเทอรอลและสเตอรอยด์ต่าง ๆ

3.2 Amphiphilic lipids คือลิพิดที่มีคุณสมบัติเป็นแอมฟิไฟด์ ได้แก่ ฟอสโฟลิพิด สฟิงโกลิพิด

4. แบ่งออกเป็น 2 กลุ่มตามการเกิดสบู่

4.1 ลิพิดที่ให้สบู่ (Saponifiable lipid) ได้แก่ลิพิดที่ทำปฏิกิริยากับเบสแล้วได้เกลือของกรดไขมัน ได้แก่ ไทรกลีเซอไรด์ ฟอสโฟลิพิด สฟิงโกลิพิด เป็นต้น

4.2 ลิพิดที่ไม่ให้สบู่ (Non-saponifiable lipid) ได้แก่ลิพิดที่ทำปฏิกิริยากับเบสแล้วไม่ให้เกลือของกรดไขมัน ได้แก่ สเตอรอยด์ เทอร์พีน พรอสตาแกลดิน เป็นต้น

แต่พี่มี่ขออธิบายแค่ประเภทเดียวนะคะ คือ ลิพิดตามโครงสร้าง (เลือกเฉพาะที่ออกสอบ)

Simple Lipid (ลิพิดธรรมดา)

เป็นเอสเทอร์ของกรดไขมัน (Fatty acid) กับแอลกอฮอล์ชนิดต่าง ๆ แบ่งย่อยได้เป็น 2 ชนิด ได้แก่

Fat & Oil

ไขมัน (Neutral fat) กับ น้ำมัน (oil) เป็นลิปิดที่พบมากที่สุดในธรรมชาติเกิดจากเอสเทอร์ ของ กรดไขมัน (fatty acid) กับ กลีเซอรอล (glycerol) ได้สารประกอบที่ชื่อว่า กลีเซอไรด์ (glyceride) หรือ เอซิลกลีเซอรอล (acyl- glycerol)

Glycerol + Fatty acid = Glyceride

แต่การจะศึกษาโครงสร้างของไขมันและน้ำมัน เราจำเป็นต้องเข้าใจโครงสร้างทางเคมีของกลีเซอรอลและกรดไขมันก่อน

1.1 Glycerol

 

กลีเซอรอล (Glycerol) เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทแอลกอฮอล์ที่มีคาร์บอน (C)₃ อะตอม และมีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ทั้ง 3 หมู่ มีสูตรโมเลกุลคือ C₃H₈O₃ กลีเซอรอล เป็นของเหลว ใส คล้ายน้ำมัน ไม่มีกลิ่น มีน้ำหนักโมเลกุล 92.09 ทางอุตสาหกรรมใช้เป็นตัวถ่ายเทความร้อน ใช้วัดจุดเดือด อันตรายของกลีเซอรอลคือจะก่อให้เกิดการระคายเคืองต่อระบบหายใจ หรือผิวหนัง

1.2 Fatty acid

เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุ C H และ O มีหมู่ฟังก์ชัน คือ หมู่คาร์บอกซิล (-COOH) เพียง 1 หมู่ อยู่ที่ปลายด้านหนึ่ง เป็นส่วนที่มีขั้ว มีคุณสมบัติชอบน้ำ และ มีหมู่อาร์ (side chain) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน (HC) ที่ต่อกันเป็นโซ่ยาวเป็นส่วนที่ไม่มีขั้ว มีคุณสมบัติไม่ชอบน้ำ เนื่องจากหมู่อาร์ของกรดไขมันมีคุณสมบัติที่เด่นกว่าหมู่คาร์บอกซิล จึงทำให้กรดไขมันไม่ละลายน้ำ ในธรรมชาติกรดไขมันมักมีจำนวน C เป็นเลขคู่คือ 16 หรือ 18 อะตอม และจะต่อกันเป็นสายยาวไม่ค่อยพบแตกกิ่งก้านสาขา และขดเป็นวงปิด กรดไขมัน แบ่งออกเป็น

1. จำแนกตามโครงสร้าง มี 2 ประเภท

1.1 Saturated Fatty Acids (กรดไขมันอิ่มตัว)

 

ป็นกรดไขมันที่มีแค่พันธะเดี่ยวระหว่าง C ในสาย H (ไม่มีปะโยชน์ต่อร่างกาย)

เป็นกรดไขมันที่มีคาร์บอนอะตอมเรียงตัวกันเป็นสายยาวตรงยึดกันด้วยพันธะเดี่ยว (C-C) มีสูตรทั่วไปคือ C_nH_2n+1COOH เมื่อ n เป็นเลขจำนวนเต็ม กรดไขมันส่วนใหญ่เป็นเลขคู่มี C ตั้งแต่ 16-18 ตัว เช่น กรดปาล์มิติก มี C 16 ตัว มีสูตร C₁₅H₃₁COOH เป็นกรดไขมันที่พบมากที่สุดในธรรมชาติ กรดสเตียริก มี C 18 ตัว มีสูตร C₁₇H₃₅COOH เป็นต้น

1.2 Unsaturated Fatty Acids (กรดไขมันไม่อิ่มตัว)

 

เป็นกรดไขมันที่มีพันธะคู่ระหว่าง C ในสาย H ...มีคุณสมบัติเปลี่ยนแปลงง่าย และทำให้เกิดกลิ่นเหม็นหืน (มีประโยชน์ต่อร่างกาย)

เป็นกรดไขมันที่มีคาร์บอน ต่อกันเป็นสายยาวและมีพันธะคู่ (C=C) อย่างน้อย 1 ตำแหน่งในโมเลกุล ตรงตำแหน่งพันธะคู่จะเกิดการหักมุมของสายไฮโดรคาร์บอนประมาณ 30 องศา

ตรงตำแหน่งพันธะคู่ของกรดไขมันไม่อิ่มตัวจะมีโครงสร้าง 2 แบบ คือ แบบ cis และ Trans ส่วนใหญ่กรดไขมันไม่อิ่มตัวจะมีพันธะคู่อยู่ในรูปแบบ cis

กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีสูตรทั่วไปคือ C_nH_2n+1COOH โดยจำนวนของไฮโดรเจนจะถูกลดลงตามจำนวนพันธะคู่ที่อยู่ในโมเลกุล ถ้ามีพันธะคู่ 1 คู่ ไฮโดรเจนจะลดลง 2 โมเลกุล พันธะคู่ 2 คู่ ไฮโดรเจนจะลดลง 4 โมเลกุล และ ถ้าพันธะคู่ 3 คู่ ไฮโดรเจนจะลดลง 6 โมเลกุล

กรดไขมันไม่อิ่มตัวแบ่งเป็น 3 กลุ่ม ได้แก่

1.2.1 Monounsaturated fatty acid หรือ monogenic fatty acid หรือ กรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่ มีพันธะคู่ 1 คู่ เช่น กรดโอเลอิก (oleic acid) มีจำนวน C 18 อะตอม มีพันธะคู่ 1 คู่ เป็นกรดไขมันที่พบมากที่สุดในธรรมชาติ

 

1.2.2 Polyunsaturated fatty acid หรือ polygenic fatty acid หรือ กรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่มี พันธะคู่ตั้งแต่ 2 คู่ ขึ้นไป พันธะคู่ที่อยู่ในกรดไขมันต้องอยู่ห่างกัน 3 คาร์บอน ตัวอย่างเช่น กรดลิโนเลอิก (linoleic acid) กรดลิโนเลนิก (linolenic acid) เป็นต้น

 

1.2.3 Eicosanoids เป็นอนุพันธ์ที่ได้จากกรดไขมันที่ไม่อิ่มตัวที่มี C 20 อะตอม (eicosa =20) มีพันธะคู่มากกว่า 1 คู่ และ เป็นสารต้นตอ (precursors) ของสารที่สำคัญต่าง ๆ ได้แก่ พรอสตาแกลนดิน พรอสตาซัยคลิน และธรอมบอกเซน

- พรอสตาแกลนดิน (Prostaglandins, PG) เป็นสารที่เกี่ยวข้องกับการอักเสบ ช่วยลดอาการปวด บวมแดง อักเสบ

- พรอสตาซัยคลิน (Prostacyclin) เป็นสารที่มีฤทธิ์ยับยั้งไม่ให้เกิดเกล็ดเลือดรวมกลุ่ม (platelet aggregation) ทำให้เลือดไหลไม่หยุด ช่วยขยายหลอดเลือดแดงที่ไปเลี้ยงหัวใจ (coronary arteries) ทำให้ความดันเลือดลดลง

- ธรอมบอกเซน (Thromboxanes) เป็นสารที่มีฤทธิ์กระตุ้นให้เกิดเกล็ดเลือดรวมกลุ่มทำให้โลหิตหยุดไหล ช่วยให้หลอดเลือดแดงที่ไปเลี้ยงหัวใจหดตัวทำให้ความดันเลือดเพิ่มขึ้น

2. จำแนกตามความจำเป็นของร่างกายได้เป็น 2 กลุ่ม ได้แก่

2.1 กรดไขมันไม่จำเป็น (Non- essential fatty acid) เป็นกรดไขมันที่ร่างกายสามารถสังเคราะห์ขึ้นได้เอง กรดไขมันไม่จำเป็นที่พบมากที่สุดในร่างกาย ได้แก่ กรดปาล์มิติก (C 16) และกรดสเตียริก (C 18) ตามลำดับ

2.2 กรดไขมันจำเป็น (Essential fatty acid; EFA) เป็นกรดไขมันที่ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์ขึ้นได้เองจำเป็นต้องได้รับจากอาหารเท่านั้น กรดไขมันจำเป็นที่มีความสำคัญต่อร่างกาย ได้แก่ กรดไลโนเลอิก กรดไลโนเลนิก และ กรดอะราซิโดนิก สามารถแบ่งได้เป็น 2 กลุ่ม คือ

2.2.1 กรดไขมันโอเมก้า 3 (Omega-3 fatty acid) ประกอบด้วย

- กรดไลโนเลนิก (linolenic acid) หรือ w-3 fatty acid มีสูตรโมเลกุลคือ 18:3 w-3 เป็นกรดไขมันที่ร่างกายไม่สามารถผลิตได้เอง ต้องได้รับจากสารอาหารเท่านั้น w-3 fatty acids จะมีพันธะคู่ ที่ตำแหน่ง C3 นับจากหมู่เมทิล พบมากในอาหารจำพวกปลาและน้ำมันพืช เช่น ปลาเซลมอน (salmon) ปลาซาดีนส์ (sardines) ผลวอลนัท (walnut) และ ถั่วเหลือง

- Eicosapentaenoic acid (EPA) มีสูตรโมเลกุล 22:5 n-3 โดยมีจำนวนคาร์บอน 22 อะตอม มีพันธะคู่ 5 คู่ พบมากในปลา น้ำมันตับปลาและสาหร่าย

- Docosahesaenoic acid (DHA) เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่มีโมเลกุลยาวที่สุด มีสูตรโมเลกุล 22:6 n-3 โดยมีจำนวนคาร์บอน 22 อะตอม มีพันธะคู่ 6 คู่ เป็นส่วนสำคัญของเยื่อหุ้มเซลล์สมองและจอตา เป็นกรดไขมันที่จำเป็นสำหรับการเจริญเติบโตตามปกติของเซลล์ประสาทของทารกในครรภ์

2.2.2 กรดไขมันโอเมก้า 6 (Omega-6 fatty acid) ประกอบด้วย

- กรดไลโนเลอิก (linoleic acid) หรือ w-6 fatty acid หรือวิตามินเอฟ มีสูตรโมเลกุล 18:2 n-6 เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวและเป็นวิตามินประเภทที่ละลายในไขมัน มีประโยชน์ช่วยให้ร่างกายเผาผลาญไขมันอิ่มตัวได้ดีขึ้น ช่วยให้เซลล์ได้รับสารอาหารได้มากขึ้นโดยเป็นตัวป้อนสารอาหารให้แก่เซลล์ รักษาสมดุลของระบบการแข็งตัวของเลือด เสริมสร้างความแข็งแรงให้แก่ผนังหลอดเลือดและเยื่อหุ้มเซลล์ รวมตัวกับคอเรสเทอรอลเพื่อขนส่งไปในกระแสเลือด มีผลทำให้ระดับคอเรสเทอรอลและไทรกลีเซอไรด์ในเลือดลดลง ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์กรดไลโนเลอิกได้ต้องได้จากสารอาหารเท่านั้น กรดไลโนเลอิกมีมากในน้ำมันพืช เช่น น้ำมันข้าวโพด น้ำมันเมล็ดทานตะวัน (ยกเว้น น้ำมันปาล์มและน้ำมันมะพร้าว) ในสัตว์น้ำ เช่น ปลา หอย จะพบกรดไลโนเลอิกได้เช่นกัน โดยเฉพาะในน้ำมันตับปลาคอด จะมีกรดไลโนเลอิกมากที่สุด

- กรดอะราซิโดนิก (arachidonic acid) เป็นกรดไขมันที่สร้างจากกรดไลโนเลอิก มีความสำคัญในการพัฒนาของระบบประสาทและการทำงานของระบบประสาทตา นอกจากนี้ยังช่วยลดระดับคอเรสเทอรอลและป้องกันโรคหัวใจหลอดเลือดได้ด้วย กรดอะราชิโดนิกมีมากในน้ำมันดอกคำฝอย น้ำมันดอกทานตะวัน และน้ำมันถั่วเหลือง ถ้าร่างกายขาดจะทำให้ผิวหนังอักเสบ ติดเชื้อง่าย แผลหายช้า

สมบัติทางกายภาพและทางเคมีของกรดไขมัน

1. จุดหลอมเหลวของกรดไขมันจะขึ้นอยู่กับจำนวนคาร์บอนที่อยู่ในโมเลกุล กรดไขมันที่มีจำนวนคาร์บอนมากจะมีจุดหลอมเหลวสูงกว่ากรดไขมันที่มีจำนวนคาร์บอนน้อย แต่จุดหลอมเหลวจะแปรผกผันกับจำนวนพันธะคู่ที่อยู่ในโมเลกุล กรดไขมันที่มีพันธะคู่มากจะมีจุดหลอมเหลวต่ำ ดังนั้นจะเห็นว่าน้ำมันพืชซึ่งเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุลจะมีสภาพเป็นของเหลวแม้ว่าจะมีอุณหภูมิลดลงถึง 4 องศาก็ตาม

2. กรดไขมันไม่อิ่มตัวจะมีการจัดเรียงตัวตรงตำแหน่งพันธะคู่ ได้ 2 แบบ คือ แบบ cis-form และ trans-form กรดไขมันแบบ trans จะมีจุดหลอมเหลวสูงกว่าแบบ cis กรดไขมันไม่อิ่มตัวเกือบทั้งหมดมีโครงสร้างแบบ cis-form

3.โครงสร้างของกรดไขมันมี 2 ส่วน คือส่วนที่ละลายน้ำได้ ได้แก่ บริเวณหมู่คาร์บอกซิล และส่วนที่ไม่ละลายน้ำ ได้แก่ ส่วนของสายไฮโดรคาร์บอน เมื่อนำกรดไขมันมาเขย่ากับน้ำกรดไขมันจะกระจายตัวเป็นหยดน้ำมันเล็กๆในน้ำ โดยกรดไขมันจะหันส่วนที่ไม่ชอบน้ำไว้ข้างใน และเอาส่วนที่ชอบน้ำไว้ด้านนอกเพื่อสัมผัสกับน้ำ การฟอร์มตัวแบบนี้เรียกว่า ไมเซลล์ (micelle)

 

สารประกอบกลีเซอไรด์

กรดไขมัน เมื่อรวมตัวกับ กลีเซอรอล จะได้ สารประกอบกลีเซอไรด์ หรือ เอซิลกลีเซอรอล (acyl-glycerol) สารประกอบกลีเซอไรด์ แบ่งเป็น 3 กลุ่ม

- Monoglyceride เป็นเอสเทอร์ของกรดไขมัน 1โมเลกุลกับกลีเซอรอล 1โมเลกุล โดยหมู่คาร์บอกซิล (-COOH) ของกรดไขมัน 1 หมู่ จะจับกับหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ของกลีเซอรอล ที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 1 หรือ 2 อย่างใดอย่างหนึ่งจะได้ 1-monoglyceride หรือ 2-monoglyceride ตามลำดับ

- Diglyceride เป็นเอสเทอร์ของกรดไขมัน 2 โมเลกุลกับกลีเซอรอล 1 โมเลกุล โดยหมู่คาร์บอกซิล (-COOH) ของกรดไขมัน 2 หมู่ จะจับกับหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ของกลีเซอรอล ที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 1 และ 3 หรือ ตำแหน่งที่ 1 และ 2

- Triglyceride เป็นเอสเทอร์ของกรดไขมัน 3 โมเลกุลกับกลีเซอรอล 1 โมเลกุล โดยหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ทั้ง 3 หมู่ของกลีเซอรอล จะจับกับหมู่คาร์บอกซิล (-COOH) ของกรดไขมันทั้ง 3 หมู่กรดไขมันที่มาจับกับกลีเซอรอลอาจเป็นชนิดเดียวกันหรือต่างชนิดกันก็ได้ กลีเซอไรด์ที่พบมากในธรรมชาติส่วนใหญ่อยู่ในรูปไทรกลีเซอไรด์

ไขมันและน้ำมันเป็นไทรกลีเซอไรด์ แต่ไขมันจะต่างจากน้ำมันตรงที่ ถ้ามีกลีเซอไรด์ที่เป็นกรดไขมันอิ่มตัวและเป็นของแข็งเรียกว่า ไขมัน (Fat) ถ้ามีกลีเซอไรด์ที่เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัว เป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้องเรียกว่า น้ำมัน (oil) ลิพิดที่ได้จากสัตว์มักจะอยู่ในรูปของแข็งจึงเรียก ไขมันสัตว์ ส่วนลิพิดที่ได้จากพืชส่วนใหญ่ มักอยู่ในรูปของเหลวจึงเรียกว่า น้ำมันพืช

หน้าที่สำคัญของไขมันและน้ำมัน คือ เป็นโครงสร้างที่สำคัญของเยื่อหุ้มเซลล์ เป็นแหล่งพลังงานของร่างกาย เป็นสารต้นตอของวิตามิน เอ ดี อี และ เค ถ้าเรารับประทานอาหารที่มีไขมันและน้ำมันมากเกินความต้องการของร่างกาย ไขมันส่วนเกินจะไปสะสมอยู่ในเนื้อเยื่อของร่างกายทำให้อ้วนได้

            Wax

คือ เอสเทอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์ชนิดอื่น ๆ ที่ไม่ใช่กลีเซอรอลที่มีขนาดโมเลกุลใหญ่ มีสายยาวมาก มีลักษณะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง พบได้ที่ผิวของใบไม้ ลำต้นพืช ช่วยป้องกันการระเหยของน้ำของพืช ป้องกันการทำลายจากศัตรูพืช ช่วยเคลือบขนนกเพื่อป้องกันขนเปียกน้ำ

ปัจจุบันนิยมนำไขมาใช้ประโยชน์หลายอย่างเช่น ครีมขัดรองเท้า เครื่องหนัง หรือใช้เป็นขี้ผึ้งหยอดตา เป็นต้น ตัวอย่างของไขได้แก่

-  ขี้ผึ้ง (Bee waxes) เป็นเอสเทอร์ที่เกิดจากกรดปาล์มิติกกับไมริซิลแอลกอฮอล์ ได้เป็นสารประกอบไมริซิลปาล์มิเตต หรือ ขี้ผึ้ง ...ขี้ผึ้งจะได้จากรังของผึ้ง นำมาใช้ทำเทียนไข และสารเคลือบผิวต่าง ๆ เช่น เคลือบผิวผลไม้ เคลือบผิวเฟอร์นิเจอร์ เป็นต้น

 

- ไขคานูบา ได้จากต้นปาล์มคานุบา ประโยชน์ใช้ทำสารเคลือบผิว
- ไขลาโนลิน ได้จากขนสัตว์ ประโยชน์ใช้ทำเครื่องสำอาง ครีมทาผิว
- ไขปลาวาฬ ได้จากหัวปลาวาฬ ประโยชน์ใช้ทำเครื่องสำอาง เทียนไข

Compound Lipid (ลิพิดประกอบ)

เป็นสารประกอบที่เกิดจากเอสเทอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์และมีหมู่สารประกอบอื่นๆ รวมอยู่ด้วย ได้แก่...

- Phospholipid

 

กรดไขมัน + ฟอสเฟต + แอลกอฮอล์

หรือ ฟอสโฟกลีเซอไรด์ เป็นลิพิดที่พบมากเป็นอันดับสองในธรรมชาติ ส่วนใหญ่พบในเยื่อเซลล์ของพืชและสัตว์ เกิดจากเอสเทอร์ของกรดไขมันกับกลีเซอรอล โดยที่หมู่ไฮดรอกซิลที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 1 (C₁) และตำแหน่งที่ 2 (C₂) ของกลีเซอรอลจะทำพันธะเอสเทอร์กับกรดไขมันอย่างละ 1 โมเลกุล ส่วนหมู่ไฮดรอกซิลที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 3 (C₃) ของกลีเซอรอลจะทำพันธะเอสเทอร์กับหมู่ฟอสเฟต (PO₄) ^2- ฟอสโฟลิพิดบางชนิดอาจมีสารอื่น ๆ ที่มีขนาดเล็ก มักจะมีขั้วหรือมีประจุรวมอยู่กับหมู่ฟอสเฟตด้วย สารนั้นส่วนใหญ่มักเป็นแอลกอฮอล์ ทำให้ฟอสโฟ-ลิพิดมีความหลากหลายทางโครงสร้าง

ฟอสโฟลิพิดเป็นลิพิดที่มีคุณสมบัติละลายน้ำได้มากกว่าลิพิดชนิดอื่น ๆ เนื่องจากมีส่วนที่มีขั้ว (Polar) คือหมู่ฟอสเฟตและหมู่แอลกอฮอล์ซึ่งมีคุณสมบัติชอบน้ำ และมีส่วนที่ไม่มีขั้ว (non-polar) คือสายของไฮโดรคาร์บอนของกรดไขมันซึ่งมีคุณสมบัติไม่ชอบน้ำรวมอยู่ด้วย ดังนั้นฟอสโฟลิพิดจึงมีคุณสมบัติเป็นแอมฟิไฟด์ ฟอสโฟลิพิดแบ่งได้เป็น 9 กลุ่ม แตกต่างกันตามหมู่แอลกอฮอล์ที่มาจับกับหมู่ฟอสเฟต ดังนี้

1. กรดฟอสฟาติดิก (Phosphatidic acid) หรือ ฟอสฟาติเดท เป็นฟอสโฟลิพิดที่มีโครงสร้างที่ง่ายที่สุด ประกอบด้วย กลีเซอรอล กรดไขมัน และ หมู่ฟอสเฟต กรดฟอสฟาติดิก พบได้น้อยในเซลล์ของสิ่งมีชีวิต ทำหน้าที่เป็นสารอินเทอร์มีเดียต (intermediate) ในการสงเคราะห์ไทรเอซิลกลีเซอรอล และ ฟอสโฟลิพิดบางชนิด

 

2. ฟอสฟาติคิลโคลีน (Phosphatidylcholine) หรือ เลซิทิน (lecithin) เป็นฟอสโฟลิพิดที่มีสารประกอบโคลีน (choline) มาทำพันธะกับหมู่ฟอสเฟต เป็นฟอสโฟลิพิดที่มีมากที่สุดในสัตว์และพืชชั้นสูง โดยพบมากที่สุดในเยื่อหุ้มเซลล์ของพืชและสัตว์ เลซิทินบริสุทธิ์จะเป็นขี้ผึ้งแข็ง สีขาว เมื่อโดนอากาศจะเปลี่ยนเป็นสีเข้มขึ้น เมื่อละลายน้ำจะได้สารละลายคอลลอยด์ เลซิทินทำหน้าที่เป็นสารต้านแรงตึงผิวในเซลล์ปอด เป็นส่วนประกอบในน้ำดีซึ่งทำหน้าที่เป็น emulsifying agent ช่วยให้ไขมันแตกตัว เป็นตัวทำละลายคอเลสเทอรอล เลซิทินพบมากในไข่แดง ถั่วเหลือง ถ้าได้จากถั่วเหลืองจะนำไปใช้ในอุตสาหกรรมผลิตนมและลูกกวาด

 

3. ฟอสฟาติคิลเอทาโนลามีน (Phosphatidylethanolamine) หรือ เซฟาลิน ต่างจากเลซิทิน ตรงที่สารที่มาทำพันธะกับหมู่ฟอสเฟต เป็น ethanolamine เซฟาลินเป็นสารที่พบมากที่สุดในร่างกายโดยเฉพาะบริเวณศีรษะและเยื่อกระดูกสันหลัง มีหน้าที่สำคัญในขบวนการแข็งตัวของเลือด

 

4. ฟอสฟาติดิลอินโนซิทอล (Phosphatidylinosital) เป็นฟอสโฟลิพิดที่มีสารที่มาทำพันธะกับหมู่ฟอสเฟต เป็น inositol พบมากที่เยื่อหุ้มเซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม

 

5. ฟอสฟาติดิลเซอรีน (Phosphatidylserine) เป็นฟอสโฟลิพิดที่มีกรดอะมิโนเซอรีน (serine) มาทำพันธะกับหมู่ฟอสเฟต พบที่เยื่อหุ้มเซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม

 

6. ฟอสฟาติดิลกลีเซอรอล (Phosphatidylglycerol) เป็นฟอสโฟลิพิดที่มีกลีเซอรอล (glycerol) มาทำพันธะกับหมู่ฟอสเฟต พบมากที่ในเยื่อหุ้มไมโทคอนเดรีย เป็นสารต้นตอของ cardiolipin

 

7. คาร์ดิโอไลพิน (Cardiolipin) หรือ ไดฟอสฟาติดิลกลีเซอรอล (diphosphatidyl-glycerol) โครงสร้างประกอบด้วยกรดฟอสฟาติดิก 2 โมเลกุลต่อกับโมเลกุลของกลีเซอรอลด้วยพันธะโคเวเลนต์ พบในผนังชั้นในของไมโทคอนเดรีย และผนังเซลล์แบคทีเรีย

 

8. ไลโซฟอสโฟกลีเซอไรด์ (Lysophosphoglyceride) เป็นฟอสโฟลิพิดที่ถูกทำลายพันธะเอสเทอร์ไป 1 พันธะ จะได้อนุพันธ์ของฟอสโฟกลีเซอไรด์ที่เรียกว่า Lysophosphoglyceride มีคุณสมบัติเป็นสารซักฟอก สามารถรวมตัวเป็นไมเซลล์แยกลิพิดและโปรตีนออกจากเยื่อหุ้มเซลล์ ทำให้เยื่อหุ้มเซลล์สลายตัว

9. พลาสมาโลเจน (Plasmalogen) หรือ อีเทอร์กลีเซอไรด์ฟอสฟอลิพิด มีโครงสร้างคล้ายกับกลีเซอโรฟอสฟอลิพิด แต่ต่างกันตรงที่หมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 1ของกลีเซอรอลมาทำพันธะอีเทอร์กับไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวที่มี จำนวนคาร์บอนประมาณ 12-13 อะตอม โดยคาร์บอนอะตอมที่ 1 และ 2 ของสายไฮโดรคาร์บอนจะมีพันธะคู่แบบ cis พลาสมาโลเจนที่พบส่วนใหญ่ คือ Phosphatidylcholine, Phosphatidylethanolamine และ Phosphatidylserine พบได้ประมาณ 10 % ของฟอสโฟลิพิดทั้งหมดที่พบในสมองและกล้ามเนื้อ

 

- Sphingolipid

เป็นลิพิดที่เกิดจากเอสเทอร์ระหว่างกรดไขมันกับสฟิงโกซีน
สฟิงโกลิพิดพบมากเป็นอันดับสองรองจากกลีเซอโรฟอสฟอลิพิด ส่วนใหญ่พบในเยื่อเซลล์ ส่วนน้อยจะพบในไขมัน

สฟิงโกซีน (sphingosine) เป็นสารจำพวกอะมิโนแอลกอฮอล์ที่มี C 18 อะตอม มีโครงสร้าง 2 ส่วน คือส่วนหัวซึ่งเป็นส่วนที่มีขั้วประกอบด้วยหมู่ 10 ไฮดรอกซิล (-CH2-OH) และส่วนหางซึ่งเป็นส่วนที่ไม่มีขั้วประกอบด้วยไฮโดรคาร์บอนสายยาวและมีหมู่อะมิโนอยู่ตรงคาร์บอนตำแหน่งที่ 2 (C2) หมู่อะมิโนของสฟิงโกซีนสามารถสร้างพันธะเอไมด์กับหมู่คาร์บอกซิลของกรดไขมัน ได้สารประกอบที่เรียกว่า เซอราไมด์ (ceramide) หมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ที่อยู่ตรงส่วนหัวของเซอราไมด์สามารถสร้างพันธะเอสเทอร์กับสารประกอบอื่น ๆ ได้หลายชนิด สฟิงโกลิพิดที่สำคัญได้แก่ สฟิงโกไมอีลีน กาแลกโทซิลเซอราไมด์ และกลูโคซิลเซอราไมด์ เป็นต้น

- สฟิงโกไมอีลีน (Sphingomyelin) เป็นสฟิงโกลิพิดที่พบมากที่สุด โครงสร้างมีหมู่โคลีนฟอสเฟต (phosphocholine) จับกับไพรมารีไฮดรอกซิลของเซอราไมด์ สฟิงโกไมอีลีนพบที่เยื่อหุ้มเซลล์สัตว์และปลอกไมอีลีนที่พบในเยื่อหุ้มเซลล์ประสาท

- กาแลกโทซิลเซอราไมด์ (Galactosylceramide) โครงสร้างมีกาแลกโทสจับกับไพรมารีไฮดรอกซิลของเซอราไมด์ด้วยพันธะไกลโคซิดิก

- กลูโคซิลเซอราไมด์ (Glucosylceramide) โครงสร้างมีกลูโคสจับกับไพรมารี- ไฮดรอกซิลของเซอราไมด์ด้วยพันธะไกลโคซิดิก กลูโคซิลเซอราไมด์เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ไกลโคลิพิดอื่น ๆ เช่น แกงกลิโอไซด์ เป็นต้น

- Glycolipid

 

กรดไขมัน + คาร์โบไฮเดรต + สารประกอบเบสที่ N เป็นองค์ประกอบ

                        - ที่สำคัญคือ Cerebroside มีน้ำตาลกลูโคสเป็นองค์ประกอบ

                        - ตัวที่มีน้ำตาลกาแลกโทสเป็นองค์ประกอบคือ Galactolipid

              - ทั้งสองตัวนี้ พบได้ที่เยื่อเซลล์ของเซลล์สมองและเซลล์ประสาท

เป็นลิพิดอีกประเภทหนึ่งที่พบที่เยื่อหุ้มเซลล์ โครงสร้างประกอบด้วยคาร์โบไฮเดรต กรดไขมัน 2 โมเลกุลและกลีเซอรอลหรือแอลกอฮอล์ที่คล้ายกัน โดยมีส่วนที่เป็นโพลาร์เป็นมอโนแซ็กคาไรด์ หรือโอลิโกแซ็กคาไรด์ มีสมบัติเป็นกลาง ไม่มีประจุ ไกลโคลิพิดแบ่งเป็น 2 กลุ่มได้แก่

- เซอรีโบไซด์ (Cerebroside) เป็นไกลโคลิพิดที่มีมอโนแซ็กคาไรด์หรือโอลิโกแซ็กคาไรด์ จับกับปลายไพรมารีไฮดรอกซิลของเซอราไมด์ด้วยพันธะไกลโคซิดิก มีสมบัติเป็นกลาง ไม่มีประจุ พบมากที่เยื่อหุ้มเซลล์ประสาท

- แกงกลิโอไซด์ (Ganglioside) เป็นไกลโคลิพิดที่มีโอลิโกแซ็กคาไรด์จับกับปลายไพรมารีไฮดรอกซิลของเซอราไมด์ มีเอกลักษณ์ที่สำคัญ คือ ต้องมีมอโนแซ็กคาไรด์อย่างน้อย 1 หน่วยที่เป็น N-acetylneuraminic acid (NANA) หรือกรดไซอะลิค (saialic acid) แกงกลิโอไซด์พบได้ที่เยื่อหุ้มเซลล์ของสัตว์และในเซลล์สมองของสัตว์

Tip

เซอราไมด์ที่มีมอโนแซ็กคาไรด์จับอยู่จะเรียกสารประกอบนั้นว่า เซอรีโบไซด์ (cerebrosides) กลูโคซิลเซอราไมด์และกาแลกโทซิลเซอราไมด์จึงจัดอยู่ในกลุ่มของเซอรีโบไซด์ ส่วนเซอราไมด์ที่มีเฮเทอโรพอลิแซ็กคาไรด์จับอยู่จะเรียกสารประกอบนั้นว่า แกงกลิโอไซด์ (gangliosides) เซอรีโบไซด์เป็นไกลโคลิพิดที่พบมากที่สมองและระบบประสาท ส่วนแกงกลิโอไซด์มีความสำคัญต่อร่างกาย โดยจะทำหน้าที่เป็นตัวรับ (receptor) ที่ผิวเซลล์ แกงกลิโอไซด์ส่วนใหญ่จะพบมากในสมองส่วน gray matter และบริเวณประสาทส่วน nerve synapse

- Lipoprotein

เป็นลิพิดที่จับกับโปรตีนด้วยพันธะโคเวเลนต์ พบในน้ำเลือด ทำหน้าที่ขนส่งสารอาหารที่เป็นลิพิดชนิดต่างๆ ไปยังเซลล์อื่นๆ ไลโพโปรตีนแบ่งออกเป็น 4 ชนิด ตามความหนาแน่น ได้แก่

1. ไคโลไมครอน (Chylomicron) เป็นไลโพโปรตีนมีขนาดใหญ่ที่สุด ประกอบด้วยไขมัน 80-95% ที่เหลือเป็นคอเรสเทอรอล โปรตีน และอื่นๆ ไคโลไมครอนทำหน้าที่พาไขมันจากอาหารไปสู่กระแสเลือด เพื่อไปเผาผลาญที่ตับ ทำให้เกิดความร้อนและพลังงาน เนื่องจากมีคอเลสเทอรอลเพียงเล็กน้อย ไคโลไมครอนจึงไม่ค่อยมีบทบาทอะไรในการนำพาคอเลสเทอรอลในเลือด

2. ไลโพโปรตีนที่มีความหนาแน่นต่ำมาก (Very Low Density Lipoprotein, VLDL) ประกอบด้วยไขมัน 60-80% เป็นไขมันที่ร่างกายสังเคราะห์ขึ้นไม่ใช่ไขมันที่ได้จากอาหาร VLDL มีหน้าที่สำคัญ คือ ขนส่งไขมันที่สร้างขึ้นที่ตับเข้าสู่กระแสเลือด ไปสะสมไว้ในเซลล์ไขมันเพื่อเป็นแหล่งพลังงานสำรองยามจำเป็น

3. ไลโพโปรตีนที่มีความหนาแน่นต่ำ (Low Density Lipoprotein, LDL) เป็นไลโพ- โปรตีนที่เป็นตัวอันตราย เนื่องจากประกอบด้วย คอเลสเทอรอล 50-60% เป็นโปรตีนเพียง 25% LDL นี้เมื่ออยู่ภายในหลอดเลือดแดง อาจจะเกิดการแตกสลายและปล่อยคอเลสเทอรอลซึ่งมีลักษณะคล้ายขี้ผึ้งออกมา เกาะอยู่ตามผนังหลอดเลือด ซึ่งจะสะสมพอกพูนขึ้นเรื่อยๆ จนทำให้เกิดภาวะหลอดเลือดแข็งตัว

4. ไลโพโปรตีนที่มีความหนาแน่นสูง (High Density Lipoprotein, HDL) เป็นไลโพโปรตีนที่ดี ประกอบด้วยโปรตีนเป็นส่วนใหญ่ มีคอเลสเทอรอล และไขมันเพียงเล็กน้อย ทำหน้าที่ กำจัดไขมันที่มีอันตราย เช่น LDL จากกระแสเลือด หรือผนังหลอดเลือด โดยจะนำกลับมาที่ตับ

 

Derived lipid (อนุพันธ์ลิพิด)

เป็นอนุพันธ์ต่าง ๆ ที่เกิดจากการสลายตัวของลิพิดธรรมดา และลิพิดประกอบ ซึ่งยังคงคุณสมบัติความเป็นลิพิดอยู่ ได้แก่ กรดไขมัน กลีเซอรอล มอโนกลีเซอไรด์ ไดกลีเซอไรด์ รวมทั้งแอลกอฮอล์ชนิดต่างๆ

Miscellaneous Lipid (ลิพิดเบ็ดเตล็ด)

เป็นลิพิดที่ไม่เข้าพวกใน 3 กลุ่มที่กล่าวมาข้างต้น ได้แก่…

- Steroids

เป็นสารประกอบโมเลกุลใหญ่ที่มีวงแหวน 4 วง มีชื่อเรียกว่า เพอร์ไฮโดรไซโคลเพนทาโนฟีแนนทรีน (perhydrocyclopentanophenanthrene) มีลักษณะเป็นวงแหวน 6 เหลี่ยม 3 วง และวงแหวน 5 เหลี่ยม 1 วง เชื่อมกัน สเตอรอยด์ที่พบในร่างกายส่วนใหญ่ได้จากอาหารที่รับประทานเข้าไป มีสมบัติไม่ละลายน้ำแต่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ ในธรรมชาติ สเตอรอยด์แต่ละชนิดจะมีจำนวนคาร์บอนและตำแหน่งฟังก์ชันนอลที่จับกับวงแหวนเพอร์ไฮโดรไซโคลเพนทาโนฟีแนนทรีนต่างกัน ทำให้มีหน้าที่และสมบัติแตกต่างกันไป

สเตอรอยด์ที่รู้จักกันดีคือ คอเลสเทอรอล (Cholesterol) เป็นสเตอรอยด์ที่มีความสำคัญต่อสิ่งมีชีวิต เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ กรดน้ำดี (bile salt) ฮอร์โมนเพศชาย (androgen) ฮอร์โมนเพศหญิง (estrogen) และเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์วิตามินดี เป็นต้น อาหารที่ให้คอเลสเทอรอลสูง ได้แก่ ตับ ไข่แดง สมองสัตว์ หอย กุ้ง ปลาหมึก เป็นต้น

- Terpene

เป็นลิพิดที่เกิดจากหน่วยไอโซพรีน (Isoprene) ตั้งแต่ 2 หน่วยขึ้นไปมาต่อกัน สารไอโซพรีนเป็นสารที่มีคาร์บอน 5 อะตอม ที่มีชื่อเรียกตามระบบว่า 2- เมทิล-1,3 บิวตาไดอีน (2-methyl-1,3 butadiene) เทอร์พีนเป็นลิพิดที่พบมากในน้ำมันหอมระเหยที่สกัดได้จากพืช ทำให้พืชมีกลิ่นและรส ตัวอย่างของเทอร์พีน ได้แก่ ไลโมนีนจากมะนาว เมนทอลจากใบสะระแหน่และการบูรจากต้นการบูร เป็นต้น นอกจากนี้เทอร์พีนยังเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์วิตามินต่างๆ เช่น วิตามิน เอ ดี อี เค

อ้างอิง : คัมภีร์ชีววิทยาของ พศ.

              ชีววิทยาของไฮเอ็ด

              Biochemistry (สำนักพิมพ์จุฬา)

              และเว็ปไซด์ Google

Talk … จัดเต็มตามคำเรียกร้อง สำหรับพี่มี่ ...พี่มี่คิดว่าเนื้อหาแน่นมากแล้วเพราะยัดของมหาวิทยาลัยลงไปด้วย เลยไม่แน่ใจว่าจะตรงประเด็นของข้อสอบ กสพท. หรือเปล่า แต่ก็เนอะ ...สมัยของพี่มี่เป็นระบบ A-O เนื้อหาที่ออกสอบก็ประมาณนี้ ปีนี้คงไม่ต่างกันมากนัก

สุดท้ายก็...ไม่เข้าใจตรงไหนทิ้งคำถามไว้ได้เลยนะคะ แล้วพี่มี่จะแวะมาตอบ

 

FARRY' 25