ติว !!

ลำดับตอนที่ #2

ติว !! "OnLiNe" วิชาสามัญ ก่อนสอบกสพท.

ลำดับตอนที่ #2 : Bio ❤ Carbohydrate

อัปเดตล่าสุด 25 เม.ย. 55

Organic Substance (สารอินทรีย์)

1. Carbohydrate

Carbo (C = Carbon) Hydrate (Water = H₂O)

คาร์โบไฮเดรตจึงเท่ากับ คาร์บอนที่อิ่มไปด้วยน้ำ

คาร์โบไฮเดรต หรือเรียกอีกชื่อหนึ่งว่า แซ็กคาร์ไรด์ (Saccharide) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ทำหน้าที่ ให้พลังงานแก่สิ่งมีชีวิต เพื่อนำไปใช้ในการดำรงชีวิตหรือสร้างสารอื่นๆ ต่อไป

คาร์โบไฮเดรตประกอบด้วย C, H, O ในอัตราส่วน H : O เท่ากับ 2 : 1 มีสูตรโมเลกุลเป็น (CH₂O)_nโดยการเรียงตัวจะเป็นแบบ Polyhydroxy aldehyde และ Polyhydroxy ketone

** Polyhydroxy aldehyde เป็นการเรียงตัวที่มีหมู่อัลดีไฮด์เกาะอยู่ [Aldehyde (CHO) group] เรียกว่าน้ำตาล Aldose (Glucose, Galactose) ส่วน Polyhydroxy ketone เป็นการเรียงตัวที่มีหมู่คีโตนเกาะอยู่ [Ketone (C=O) group] เรียกน้ำตาลคีโตส (Fructose)

แหล่งที่พบคาร์โบไฮเดรต

ในธรรมชาติพบคาร์โบไฮเดรตได้ทั้งในพืช สัตว์ และ จุลินทรีย์ โดยพืชสีเขียวจะเป็นผู้สังเคราะห์คาร์โบไฮเดรต โดยอาศัยกระบวนการสังเคราะห์ด้วยแสง (Photosynthesis) ผลจากการสังเคราะห์ด้วยแสงของพืชจะได้คาร์โบไฮเดรตในรูปของน้ำตาลกลูโคส

น้ำตาลกลูโคสที่พืชสังเคราะห์ได้ จะถูกนำไปใช้ในการสังเคราะห์เป็นคาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อนชนิดต่าง ๆ เช่น ไดแซ็กคาไรด์ (disaccharide) โอลิโกแซ็กคาไรด์ (oligosaccharide) และ พอลิแซ็กคาไรด์ (polysaccharide) ซึ่งเป็นองค์ประกอบของโครงสร้างของเนื้อเยื่อพืชและเป็นส่วนต่าง ๆ ของพืช เช่น เซลลูโลส (cellulose) เฮมิเซลลูโลส (hemicelluloses) แป้ง (starch) และ กัม (gums) เป็นต้น คาร์โบไฮเดรตจะอยู่ในอาหารประเภท ข้าว แป้ง และน้ำตาลเป็นส่วนใหญ่ สำหรับสัตว์ไม่สามารถสังเคราะห์กลูโคสได้ด้วยตนเองต้องได้รับจากพืชเท่านั้น เมื่อเราบริโภคพืชเข้าไป คาร์โบไฮเดรตจากพืชจะถูกย่อยสลายให้มีโมเลกุลที่เล็กลงจนได้น้ำตาลกลูโคสซึ่งจะถูกเปลี่ยนให้เป็นพลังงานต่อไปโดยอาศัยกระบวนการที่เรียกว่า Metabolism

ความสำคัญของคาร์โบไฮเดรต

คาร์โบไฮเดรตมีบทบาทสำคัญต่อสิ่งมีชีวิตในพืชและสัตว์ ดังนี้

1. เป็นแหล่งกำเนิดและสะสมพลังงานทางเคมีของสิ่งมีชีวิต คาร์โบไฮเดรต 1 กรัม ให้พลังงาน 4 กิโลแคลอรี คาร์โบไฮเดรตที่เป็นแหล่งสะสมพลังงาน ได้แก่ น้ำตาลไรโบส กลูโคสและไกลโคเจน เป็นต้น

2. ช่วยสงวนโปรตีนเอาไว้สำหรับสร้างเซลล์และเนื้อเยื่อเพราะถ้าร่างกายได้รับคาร์โบไฮเดรตอย่างเพียงพอแล้วร่างกายจะไม่นำเอาโปรตีนมาสลายให้พลังงาน

3. เป็นโครงสร้างที่สำคัญของสิ่งมีชีวิต เช่น เป็นโครงสร้างของพืชได้แก่ เซลลูโลส เป็นโครงร่างแข็งภายนอกของสัตว์พวก หอย ปู กุ้ง แมลงต่าง ๆ ได้แก่ ไคติน (chitin) เป็นต้น

4. เป็นส่วนประกอบที่สำคัญของโมเลกุลที่ทำหน้าที่ควบคุมสารพันธุกรรมได้แก่ น้ำตาลไรโบส ในกรดไรโบนิวคลีอิก (RNA) และน้ำตาลดีออกซีไรโบสในกรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (DNA)

5. เป็นองค์ประกอบของเยื่อหุ้มเซลล์ ช่วยในกระบวนการจดจำระหว่างเซลล์ (cell recognition)

6. ช่วยในการขับถ่ายและช่วยเร่งให้สารพิษถูกขับออกจากร่างกายได้เร็วขึ้น

ประเภทของ Carbohydrate

- Monosaccharide (น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว)

มีคาร์บอน 3-7 อะตอม โดยการเรียกชื่อจะเรียกตามจำนวน C-Atom เช่น

C₃H₆O₃= Triose (ไตรโอส)

C₄H₈O₄= Tetrose (เทโทรส)

Tip การนับเลขภาษากรีก

1      =      Mono
2      =      Di
3      =      Tri
4      =      Tetra
5      =      Penta
6      =      Hexa
7      =      Hepta
8      =      Octa
9      =      Nona
10    =      Deca

1. Pentose Sugar

มีคาร์บอน 5 อะตอม ...น้ำตาลที่สำคัญๆ ได้แก่

1.1 Ribose Sugar

(C₅H₁₀O₅)

Ribose Sugar เป็นส่วนประกอบสำคัญในโมเลกุล RNA (Ribonucleic Acid) สารพลังงานสูง ATP (Adenosine Triphosphate) NAD (Nicotinamide Adenine Dinucleotide) และ NADP (Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate)

ซึ่ง RNA จะมีความสำคัญในกระบวนการสังเคราะห์ไรโบโซมและโปรตีน ส่วนสารให้พลังงานสูงจะความสำคัญในกระบวนการหายใจและสังเคราะห์สารหลายชนิด

1.2 Deoxyribose Sugar

(C₅H₁₀O₄)

Deoxyribose Sugar เป็นส่วนประกอบสำคัญใน DNA (Deoxyribonucleic Acid) ซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญที่อยู่ในโครโมโซม โดยทำหน้าที่ควบคุมกิจกรรมต่างๆ ในเซลล์

นอกจากนี้ DNA ยังมีหน้าที่ในการสังเคราะห์ RNA อีกด้วย

ความแตกต่างทางโครงสร้างของ Ribose Sugar กับ Deoxyribose Sugar

คำว่า De ของ Deoxyribose Sugar คือคำว่าเอาออกหรือดึงออก

>>ดึง O จาก C ตำแหน่งที่สองของน้ำตาลไรโบสออก = ดีออกซีไรโบส<<

1.3 Ribulose Sugar

(C₅H₁₀O₅)

ทำหน้าที่ จับ CO₂ในกระบวนการสังเคราะห์ด้วยแสงในช่วงปฏิกิริยาที่ไม่ใช้แสง

2. Hexose Sugar

มีคาร์บอน 6 อะตอม ...น้ำตาลที่สำคัญๆ ได้แก่

2.1 Glucose or Dextrose

ได้มาจากการสังเคราะห์แสงของพืช ผัก ผลไม้ กลูโคสมีชื่อเรียกทางการค้าว่า เด็กซ์โทรส (Dextrose) ในทางการแพทย์เรียกน้ำตาลในเลือด (blood sugar) กลูโคสพบมากที่สุดในผลไม้โดยเฉพาะองุ่นสุก จึงมีชื่อเรียกอีกชื่อหนึ่งว่า น้ำตาลองุ่น (grape sugar) กลูโคสเป็นแหล่งพลังงานที่สำคัญเพราะร่างกายสามารถนำเอาไปใช้ได้ทันที เหมาะสำหรับผู้ป่วยที่ไม่สามารถทานอาหารได้จึงให้กลูโคสทางเลือด ในเลือดจะมีกลูโคสประมาณ 8 % และจะพบกลูโคสในปัสสาวะน้อยมาก (<2%) ถ้าพบกลูโคสในปัสสาวะมากบ่งบอกว่าบุคคลนั้นอาจเป็นโรคเบาหวานได้

(C₆H₁₂O₆)

- เป็นน้ำตาลที่มีความสำคัญมากที่สุด

- พบมากในองุ่น จึงเรียกว่า น้ำตาลองุ่น

- เป็นสารอาหารหลักในการสลายให้พลังงานแก่สิ่งมีชีวิต

- สลายให้พลังงานได้รวดเร็ว จึงเหมาะสำหรับผู้ต้องการพลังงานรีบด่วน

- มีมากที่สุดในธรรมชาติ

- เป็นองค์ประกอบหลักของ แป้ง ไกลโคเจน แลเซลลูโลส

- มีคุณสมบัติในการรีดิวซ์สารละลายเบเนดิกต์ ให้ตะกอนสีแดงอิฐ

2.2 Galactose

เป็นส่วนประกอบของไกลโคลิพิดหรือไกลโคโปรตีนที่เยื่อหุ้มเซลล์และเนื้อเยื่อประสาท เป็นสารประกอบของ Galactosamine ในหมู่เลือด อยู่ในรูป Mucopolysaccharide ในกระดูกอ่อนและเนื้อเยื่อ ในธรรมชาติกาแลกโทสจะอยู่ในรูป D-isomer

(C₆H₁₂O₆)

- มีโครงสร้างคล้ายกับ glucose มากที่สุด

- ไม่ค่อยพบเป็นอิสระในธรรมชาติ มักพบเป็นหน่วยย่อยของน้ำตาลแลกโทส

- เป็นส่วนประกอบสำคัญในกาแลกโทลิพิด

- เป็นองค์ประกอบของวุ้นที่สกัดจากสาหร่ายสีแดง

ความแตกต่างทางโครงสร้างของ Glucose กับ Galactose

Galactose จะมีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ของ C ตำแหน่งที่ 4 สลับข้างกับ glucose แค่ตำแหน่งเดียว

2.3 Fructose

มีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า เลวูโลส (laevulose) จัดเป็นน้ำตาลคีโทสชนิดเดียวที่พบในธรรมชาติ มีโครงสร้างได้ทั้งแบบเส้นตรง (ซึ่งจะอยู่ในรูป D-isomer) และแบบวงแหวน ถ้าเป็นโมเลกุลอิสระจะอยู่ในรูปวงแหวนพีแรโนส แต่ถ้าอยู่รวมกับโมเลกุลของสารอื่นจะอยู่ในรูปวงแหวนฟูแรโนส เช่น รวมอยู่ในโมเลกุลของอินซูลินและซูโครส ฟรักโทสเป็นมอโนแซ็กคาไรด์ที่มีผลึกสีขาว ละลายน้ำได้ดีที่สุด และมีความหวานมากที่สุด (หวานกว่ากลูโคสถึง 2 เท่า) ส่วนใหญ่จะพบในผลไม้ที่มีรสหวาน เช่น อ้อย และน้ำผึ้ง สามารถใช้ฟรักโทสแทนน้ำตาลทรายได้ นิยมใช้สำหรับผู้ป่วยที่ต้องการลดระดับน้ำตาลในเลือด แต่จะมีราคาแพงกว่าน้ำตาลทราย

(C₆H₁₂O₆)

- พบในน้ำผึ่ง

- เป็นน้ำตาลที่มีรสหวานที่สุด

- ละลายน้ำได้ดีที่สุด

- เป็นน้ำตาลคีโตเฮกโซส มีหมู่คีโตนอยู่ที่ C ตำแหน่งที่ 2

- ให้พลังงานแก่ตัวอสุจิ

2.4 Mannose

จัดเป็นน้ำตาลอัลโดส ได้จากการสลายสารแมนแนน (Mannan) ในยางไม้ของพืช ในคนจะรวมกับโปรตีนหลายชนิด ในธรรมชาติจะอยู่ในรูป D-isomer

(C₆H₁₂O₆)

- พบในธรรมชาติน้อยมาก

- มีโครงสร้างคล้าย glucose ต่างกันที่หมู่ (-OH) ตำแหน่งที่สองที่สลับกัน

- ไม่มีความสำคัญทางโภชนาการ

- Oligosaccharide

เป็น Carbohydrate ที่ประกอบขึ้นจากน้ำตาลโมกุลเดี่ยว 2-10 โมเลกุล มาจับรวมกับพันธะไกลโคซิดิก ...ที่สำคัญได้แก่

1. Disaccharide

เป็นน้ำตาลที่ประกอบด้วย Monosaccharide 2 โมเลกุล เชื่อมด้วย Glycosidic bond …น้ำตาลที่สำคัญๆ ได้แก่

1.1 Maltose

เป็นน้ำตาลที่ประกอบด้วยน้ำตาล D-กลูโคส 2 โมเลกุลมาเชื่อมกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก ซึ่งเกิดขึ้นระหว่างหมู่ -OH ที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 1 ของน้ำตาลตัวแรกกับหมู่ -OH ที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 4 ของน้ำตาลตัวที่สอง ด้วยพันธะแอลฟา 1, 4 ไกลโคซิดิก

(Glucose + Glucose ด้วยแอลฟา 1-4 glycosidic bond)

- พบได้จากต้นถั่ว, ข้าวมอลต์ที่กำลังเจริญเติบโต

- มีคุณสมบัติเป็นน้ำตาลรีดิวซ์

1.2 Sucrose

(Glucose + Fructose ด้วยแอลฟา 1-2 glycosidic bond)

- เป็นน้ำตาลที่ได้จากอ้อยและบีท

- รู้จักกันดีในนาม “น้ำตาลทราย”

1.3 Lactose

แลกโทสเป็นน้ำตาลรีดิวซิง ในธรรมชาติพบได้ในน้ำนม ในน้ำนมคนจะมีแลกโทสประมาณ 7.5 % และในน้ำนมวัวมีแลกโทสประมาณ 4.5 % ในร่างกายคนจะมีเอนไซม์แลกเทส (lactase) ย่อยสลายแลกโทสให้ได้กลูโคสและกาแลกโทสอย่างละ 1 โมเลกุล

(Galactose + Glucose ด้วยเบต้า 1-4 glycosidic bond)

-เป็นน้ำตาลที่พบในนม หรืออาจพบในปัสสาวะของหญิงมีครรภ์

-แบคทีเรียสามารถเปลี่ยนน้ำตาลแลกโทสให้กลายเป็นกรดแลกทิกได้ ซึ่งทำให้นมมีรสเปรี้ยว

** ในผู้ใหญ่บางคนที่มีเอนไซม์แลกเทสน้อยทำให้ไม่สามารถย่อยน้ำนมได้ ดังนั้นเมื่อดื่มนมเข้าไปจึงมีอาการท้องเสียหรือไม่ก็ปวดท้อง

1.4 Cellobiose

(Glucose + Glucose ด้วยเบต้า 1-4 glycosidic bond)

- ได้จากการย่อยเซลลูโลสอย่างไม่สมบูรณ์ด้วยเอนไซม์เซลลูเลสที่มีอยู่ในแบคทีเรีย

2. Trisaccharide

ประกอบด้วย monosaccharide 3 โมเลกุล ที่พบในธรรมชาติคือแรพฟิโนส (Raffinose) ซึ่งพบได้จากหัวบีทและอ้อย

(Galactose + Glucose + Fructose ด้วย glycosidic bond)

**Tip คาร์โบไฮเดรทขนาดใหญ่ เช่น polysaccharide จะไม่แสดงคุณสมบัติ reduce เนื่องจากโมเลกุลจะไปบดบังหมู่ aldehyde/ ketone อิสระ

- Polysaccharide

น้ำตาลโมเลกุลใหญ่ ประกอบด้วย monosaccharide ตั้งแต่สิบถึงหลายร้อยโมเลกุล ต่อด้วย glycosidic bond การต่อกันมีทั้งลักษณะที่เป็นสายโซ่ยาวหรือแตกกิ่งก้านสาขา มีสูตรทั่วไปเป็น (C₆H₁₀O₅) ...ที่สำคัญได้แก่

1. Homopolysaccharide

ประกอบด้วย monosaccharide ชนิดเดียวกัน ได้แก่...

1.1 Starch

เป็นโพลีฯ ที่สะสมอยู่ในพืชจำพวก หัวเผือก หัวมัน เมล็ดข้าว

ซึ่งยังแบ่งออกเป็น 2 ชนิด

1.1.1 Amylose

ประกอบด้วย glucose หลายพันหน่วยต่อกันด้วย 1-4 glycosidic bond

- เป็นโซ่ยาว ไม่แตกกิ่งก้านสาขา

- เป็นผงสีขาว, ไม่มีรสหวาน

- เมื่อละลายน้ำจะขุ่นขาว

- ทำปฏิกิริยากับไอโอดีน ได้สีน้ำเงินเข้ม

- น้ำย่อยที่ย่อยอะไมโลสคือ อะไมเลส

1.1.2 Amylopectin

ประกอบด้วย glucose หลายพันหน่วยต่อกันด้วย 1-4 glycosidic bond

- แตกแขนงเป็นโซกิ่งด้วยพันธะ 1-6 ไกลโคซิดิก

- แต่ละแขนงจะประกอบด้วย glucose ประมาณ 12 หน่วยย่อย

- การแตกกิ่งจะห่างกันประมาณ 24-30 หน่วย จึงจะมีการแตกกิ่งครั้งหนึ่ง

- เมื่อทำปฏิกิริยากับไอโอดีน จะได้สีม่วงแดง

- พบได้เมล็ดพืชที่มีผิวลื่นมัน เช่น ข้าวโพด ข้าวเจ้า

- ไม่ละลายน้ำ

starch + iodine = blue ??

ทั้ง ๆ ที่ amylose + iodine = blue
amylopedtin + iodine = red

Name : งงอ่ะ [ IP : 113.53.170.225 ]
Email / Msn: -
วันที่: 11 พฤศจิกายน 2554 / 11:38

(คำถามจากน้องคนหนึ่ง)

**Tip น่าสนใจทีเดียวสำหรับคำถามนี้

การทดสอบแป้งในสารละลายไอโอดีนทำให้เกิดสารเชิงซ้อนสีน้ำเงินเข้ม เนื่องจากแป้งที่เรานำมาทดสอบเป็นประเภทอะไมโลส แต่หากเรานำแป้งที่เป็นประเภทอะไมโลเพกทิน สารเชิงซ้อนที่ได้ก็จะเป็นสีม่วงแดง

คืออยากให้น้องเข้าใจ ..Homopolysaccharide จะแบ่งเป็น 2 ชนิด คือ แป้งที่เป็นอะไมโลส (กลูโคส + กลูโคสหลายพันหน่วย ด้วยพันธะไกลโคซิดิก ...ไม่แตกกิ่งก้านสาขา ละลายน้ำ) และแป้งที่เป็นอะไมโลเพกทิน (กลูโคส + กลูโคสหลายพันหน่วย ด้วยพันธะไกลโคซิดิก ...แตกกิ่งก้านสาขา ไม่ละลายน้ำ) ...คือมันไม่ใช่ อะไมโลส + อะไมโลเพกทิน = แป้ง แต่อะไมโลสคือแป้งชนิดหนึ่ง และอะไมโลเพกทินก็อีกชนิดหนึ่ง

ฉะนั้นไม่จำเป็นที่ อะไมโลส + ไอโอดีน = สีน้ำเงินเข้ม อะไมโลเพกทิน + ไอโอดีน = สีม่วงแดง แล้ว แป้ง + ไอโอดี จะเท่ากับ สีน้ำเงินผสมม่วง เพราะนี้ไม่ใช่วิชาศิลปะที่จะต้องมานั่งผสมสี

เข้าใจแล้วใช่ไหมคะ :)

1.2 Glycogen

ประกอบด้วย glucose หลายพันหน่วยต่อกันด้วย 1-4 glycosidic bond

- เป็นพอลิแซคคาไรด์ที่สะสมอยู่ในกล้ามเนื้อลาย และตับสัตว์

- เป็นแหล่งพลังงานที่สำคัญของมนุษย์

- มีการแตกแขนงมากกว่าอะไมโลเพกทิน คือ ประมาณ 8-12 หน่วยต่อการแตกกิ่งก้านสาขาหนึ่งครั้ง และแต่ละโซ่กิ่งมี glucose ประมาณ 12-18 หน่วยย่อย ด้วยพันธะ 1-6 ไกลโคซิดิก

- เมื่อทำปฏิกิริยากับไอโอดีน จะได้สีม่วงแดง

1.3 Cellulose